Fu presidente della Roma per una stagione
Nasce a Boston, da genitori di origini italiane (più precisamente di Siano in provincia di Salerno), una delle figure più particolari della storia recente del club giallorosso. Imprenditore statunitense, DiBenedetto fu a capo della cordata di imprenditori che, ad inizio 2011, intavolò con Unicredit le trattative per l’acquisto del pacchetto di maggioranza della Roma.
Il 27 settembre 2011 durante la riunione del Consiglio d’amministrazione della società, DiBenedetto diventa il nuovo presidente della Roma. Il 27 agosto 2012 lascia la carica di presidente del club al socio James Pallotta.