Il 9 agosto 1989 nasce, a Castiglione del Lago, Stefano Okaka Chuka. Dopo una stagione nelle giovanili del Cittadella (giocava negli Allievi a soli 14 anni), Bruno Conti, nel 2004, su segnalazione di Boniek riesce a portarlo a Trigoria battendo la concorrenza di Milan e Aston Villa. Dopo 11 reti in altrettante gare con gli Allievi giallorossi, Okaka viene aggregato alla Primavera di Alberto De Rossi con la quale vince lo scudetto di categoria, segnando in semifinale e in finale.
Okaka esordisce in maglia giallorossa il 29 settembre 2005 contro l’Aris Salonicco in Coppa Uefa, divenendo il più giovane calciatore italiano a disputare un match delle coppe europee. L’8 dicembre dello stesso anno realizza il primo gol tra i professionisti, in Coppa Italia, nello 0-3 con cui la Roma espugna il San Paolo di Napoli. Okaka diventa il più giovane marcatore della storia della competizione. L’esordio in Serie A avviene il 18 dicembre, in Sampdoria-Roma 1-1. La prima rete, invece, arriva il 17 settembre 2006 (Siena-Roma 1-3). Il 27 settembre 2006 esordisce in Champions League (Valencia-Roma 2-1).
Sembrava un predestinato, ma presto è iniziato il suo lungo girovagare, in Italia e all’estero. Nell’estate del 2007 viene ceduto in prestito al Modena, in Serie B. Nel gennaio 2009, dopo essere stato poco impiegato da Spalletti, va di nuovo in prestito in Serie B, al Brescia. Tornato di nuovo alla Roma, il giorno prima del suo 20° compleanno, segna la sua prima rete nelle coppe europee (Roma-Gent 7-1).
L’indimenticabile rete contro il Siena
Il 31 gennaio 2010, il giorno prima di essere ceduto in prestito al Fulham, segna di tacco allo scadere contro il Siena, regalando una preziosissima vittoria alla Roma di Ranieri che stava inseguendo l’Inter. Torna alla Roma dall’esperienza in Inghilterra e, dopo una prima parte di stagione in cui vede poco il campo, il 5 gennaio 2011 si trasferisce in prestito al Bari, che poi retrocederà in B. L’ultima squadra per la quale ha giocato è l’Istanbul Basaksehir, con la quale ha collezionato 12 presenze ed una rete nella stagione 2022-2023.
Nel 2011-2012, pur non partecipando al ritiro, gioca entrambe le sfortunate partite del preliminare di Europa League contro lo Slovan Bratislava. A gennaio 2012 viene prestato al Parma e, a fine stagione, i ducali lo acquistano a titolo gratuito e lo girano in prestito allo Spezia, in Serie B. A gennaio 2014 passa alla Sampdoria. Nel luglio 2015 viene acquistato dai belgi dell’Anderlecht, poi, ad agosto 2016, viene ceduto al Watford di Mazzarri. A gennaio 2019 si trasferisce all’Udinese in prestito. Il club friulano lo ha riscattato a fine stagione.
