Il portiere polacco arrivò direttamente dall’Arsenal, in cui aveva iniziato a giocare dapprima nelle giovanili e poi in prima squadra
Il 27 luglio del 2015 atterrava all’aeroporto di Fiumicino Wojciech Szczęsny. Il portiere polacco, in prestito dall’Arsenal, arrivò a Roma con grandissime aspettative. Dopo un primo anno sufficientemente buono ma altalenante, il club giallorosso decise di rinnovare il prestito del giocatore, trattenendolo per un’ altra stagione.
Al termine della sua seconda esperienza ritornò all’Arsenal, per poi essere acquistato definitivamente dalla Juventus per 12 milioni di euro. Con la maglia giallorossa totalizzò 72 presenze, e nella stagione 2016-17 riuscì a mantenere la porta della Roma inviolata per 14 gare (record stagionale). Le sue abilità e la sua personalità lo resero uno dei migliori portieri della Serie A, ma il suo addio alla Roma fu segnato anche dallo sbocciare di Alisson, che prenderà definitivamente il suo posto dopo il suo ritorno in Inghilterra.