Il 30 novembre 2014 segna il suo primo gol in Serie A, nella vittoria casalinga per 4-2 contro l’Inter

José Holebas nasce in Germania, ad Aschaffenburg in Franconia, il 27 giugno 1984, da padre greco e madre tedesca di origine uruguaiana. Sinistro naturale, comincia la sua carriera come attaccante ma degli improvvisi problemi personali lo costringono a 18 anni a lasciare temporaneamente il calcio giocato. Dal 2006 al 2010 gioca nel Monaco 1860 dove colleziona 121 presenze e 20 gol.

La sua carriera da terzino sinistro, capace di ricoprire tutta la fascia, comincia quando nel 2010 passa all’Olympiakos. E’ qui che l’allenatore Edward Lienen lo convince ad arretrare la sua posizione, da attaccante a terzino, con ottimi risultati. Conclude la sua esperienza con i biancorossi del Pireo totalizzando 136 presenze e 10 reti tra campionato e coppe.

Il 30 agosto 2014 passa alla Roma per 1 milione di euro, più bonus fino a un massimo di mezzo milione a seguito di obiettivi sportivi, firmando un contratto triennale. Il 24 settembre fa il suo esordio stagionale contro il Parma, gara poi vinta dai giallorossi per 2-1. Il 30 novembre 2014 segna il suo primo gol in Serie A, nella vittoria casalinga per 4-2 contro l’Inter, al termine di un’incredibile azione personale. Chiude la stagione totalizzando 35 presenze tra campionato e coppe, realizzando una rete.

Il 2 luglio 2015 passa a titolo definitivo in Premier League ai neopromossi del Watford in cambio di 2,5 milioni più bonus fino a mezzo milione a seguito di obiettivi sportivi.